Совсем в других обстоятельствах жил украинская степь течение IV-IX вв., Через который перешел целый ряд орд, определило особенности расселения и образования городов. В это время хорошо известным был только один город Олеша. Размещено в устье Днепра, Олеша (Алешки) играло важную роль во внешней торговле того времени. В позднем средневековье на его месте находилась генуэзская крепость, а еще позже образовался город Очаков.

В середине XIII в. большинство городов были опустошены и разрушены татаро-монголами. Общее возрождение городов после длительного упадка наблюдается в конце XIV — первой половине XVI в.

В период позднего средневековья (XVI-XVII вв.) Образовалась единая Российское государство, возникло казачество, произошло свержение ордынского ига. Началось интенсивное заселение юго-западной части Российского государства. В результате новой волны образования городов в лесостепной и степной зонах возникли Ивано-Франковск, Кременчуг, Сумы, Тернополь, Харьков и другие.
Алмазное сверление в Краснодаре
Кроме того сформировалась плотная сеть казацких поселений, которые впоследствии развились в города (Никополь, Славянск, Горловка, Лисичанск и др.). В этот период деревянные укрепленные сооружения заменяются кирпичными, развивается каменное культовое и гражданское строительство .

В украинской истории XVII в. занимает особое место. С одной стороны, оно завершает русское средневековье, с другой — в нем создаются определенные предпосылки новых социально-экономических отношений, зарождения новой культуры градостроительства.